Tager det første skridt

En historie fra halvfjerdserne…

🕑 15 minutter minutter Crossdressing Historier

Lance sad på en bænk på det træbeklædte fortov og ventede på, at butikken skulle åbne. På trods af den varme morgenluft begyndte han at svede og hans hjerte hamrede i hans bryst, var dette et modigt skridt for ham. Nu lå netop denne butik i et ældre, men stadig meget populært udendørs indkøbscenter på trods af, at indkøbscentrene dukkede op overalt.

Det blev almindeligvis omtalt som en specialbutik, deres speciale var dameundertøj. Før han vidste af det, så han den attraktive sælger nærme sig døren og låse den op. Hun gav ham et kort smil, mens hun vendte skiltet om, der informerede alle om, at butikken nu var åben. Lance bekæmpede trangen til at glemme dette og gå, men en anden kraft fik ham til at rejse sig og gå ind i butikken. Sælgeren bemærkede, at han virkede nervøs, men beslutsom, da han langsomt gik rundt om udstillingsborde og stativer med sexet lingeri, var han som et barn i en legetøjsbutik.

Lance havde endelig haft det med at låne sin søsters tøj, mest fordi han næsten var blevet fanget. Han vidste stadig ikke, hvor dette ønske om at klæde sig ud kom fra, men snart var det for stærkt til at ignorere. Så når huset var tomt, gik han ind på sin søsters værelse og lånte stykker af hendes lingeri. Han elskede følelsen af ​​det seje silkebløde tøj mod hans bare hud, og hvordan hans pik hoppede af forventning, mens han gled de silkebløde trusser op ad hans ben.

Han kunne ikke vente, indtil hans pik og baller var bundet i silke- og blondekokonen. Hans egne brystvorter blev hårde, da han placerede en af ​​hendes bh'er på sit flade bryst. Lance elskede, hvordan hele hans krop dirrede, da han lod en af ​​hendes fulde slip langsomt fosse ned ad hans krop.

Så satte han sig på gulvet foran hendes spejl i fuld størrelse og gled de lånte trusser ned lige nok til, at hans pik kunne springe ud. Da han først var afsløret, greb han den og begyndte at rykke af ved synet og følelsen af ​​sin krop i det silkebløde lingeri. Dette fortsatte i flere måneder indtil for et par weekender siden, hvor han næsten blev fanget. Han var allerede klædt på og på hendes værelse og var ved at tage sin plads på gulvet, da han hørte sidedøren smække og hans søsters stemme råbe. Det lykkedes ham at pile ud af hendes soveværelse, der stadig var klædt i det lånte lingeri, og gå til sit værelse, med kun få sekunder til overs formåede han at hoppe i seng og trække dynerne over sig.

Et hjerteslag senere gik hans søster op ad trappen og bankede på hans dør. Det tætte opkald var, da han besluttede, at han havde brug for sit eget gemmer. Nu var det så meget nemmere at låne sin søsters tøj. Med undtagelse af bryster og nogle kurver var hun hans højde og bygning, så han vidste, at alt hvad hun ejede ville passe ham godt. Problemet var, at hun ikke ejede for mange af de ting, som han virkelig ville have på, så han tog beslutningen om at tage på indkøb.

Han havde sparet sine penge fra sit deltidsjob i de sidste mange måneder, så han kunne betale kontant og ikke skrive en check. Nu ville der ikke være noget, der bar hans navn og adresse på. Så hans eneste store bekymring var at blive set komme ind i denne butik. Hans venner vidste, at han ikke så nogen, så han kunne ikke lyve og sige, at hun købte til hans kæreste.

Lance havde satset denne butik ud i omkring to uger og kendte hele personalet til syne og de timer, de arbejdede. Han ventede dog til tidligt lørdag morgen, da han vidste, at den attraktive ældre kvinde var den eneste på vagt. "Godmorgen, kan jeg hjælpe dig med at finde noget?" spurgte hun og kom rundt bag disken.

Hun var endda smukkere og højere tæt på, end hun var gennem vinduet, og han var endelig i stand til at læse hendes navneskilt, der stod Cassandra. Bare hendes tilstedeværelse og duften af ​​hendes parfume fik hans hals til at lukke sig, og hans øvede svar lød kvalt. "Ja. Jeg vil gerne udvælge nogle sexede ting til min kæreste," svarede han.

Cassandra vurderede tilfældigt denne unge mand. Han var slank og ser ikke dårlig ud, plus han havde den slags glat og fejlfri teint, som enhver pige ville slå ihjel for. "Noget specielt?" spurgte Cassandra. Lance pegede frygtsomt på et sort silkestrømpebånd trimmet med sorte blonder vist på en mannequinoverkrop.

"Du har fremragende smag. Kender du hendes taljestørrelse?" kommenterede hun. Lance skældte mentalt ud over sig selv for ikke at skrive sin søsters størrelser ned, han vidste, at kvinders størrelse var anderledes end mænd. Hans mod begyndte at falme. "Nej, det gør jeg ikke.

Jeg bliver nødt til at komme tilbage," sagde han, mens et skuffende blik krydsede hans ansigt, da han vendte sig for at gå. "Pludder. Jeg kan finde ud af det, hvis du giver mig nogle grundlæggende oplysninger," fortalte hun ham, da hun så hans smil falme.

Lance standsede i sine spor og vendte sig mod Cassandra. "Vil du nu sige, at hendes taljestørrelse ligner din?" hun spurgte. "Ja," svarede han.

Cassandra tog et målebånd frem bag disken og fik ham til at træde gennem gardinerne på den anden side af butikken og ind i et af de private prøverum. Da Lance var ude af det offentlige område, slappede Lance af og rystede ikke, da hun viklede den om hans talje. Hun markerede mentalt størrelsen og gik så gennem gardinerne til en af ​​de mange skuffer under disken.

Hun vendte tilbage med den genstand, han valgte, og Lances hjerte sprang et slag over, da hun viste ham det. "Dette er en del af et sæt, der kommer med en matchende bh og trusse. Kan jeg gå ud fra, at du ikke har hendes bryststørrelse?" hun spurgte. "Nej, det gør jeg ikke.

Er det et problem?". "Nej, egentlig ikke. Det afhænger af hendes torso og bryststørrelse. Er hun nu bygget som dig?".

"Slags," var det eneste, han svarede. "Okay, er hendes bryster nu lige så store som mine?" spurgte Cassandra, mens hun forsigtigt gned sine fingerspidser over sine bryster. "Måske lidt mindre," svarede Lance ude af stand til at rive øjnene af hendes hvide silkebluse.

Endnu en gang gik hun gennem gardinet og vendte kort efter tilbage med en bh, der passede til strømpebåndet. Lances erektion pressede sig mod hans jeans, da Cassandra viste ham det. "Hvad slags trusser ville du nu, jeg mener hun kan lide. Brief eller bikini?" spurgte Cassandra.

"Bikini," svarede han uden tøven. Cassandra smilede, da hun gik tilbage gennem gardinerne og vendte tilbage med en matchende bikini-trusse, der matchede bh'en og strømpebåndsbælten. "Nu for at fuldføre dette ensemble, alt hvad du behøver, mener jeg, at alt hun skal bruge er et par nylons. Jeg kan gå ud fra, at hun ikke ejer nogen?" spurgte Cassandra.

"Ja.". "Har hun store fødder eller rigtig lange ben?". "Hun er min højde og kan bære mine tennissko," rapporterede Lance.

Cassandra fik ham til at fjerne sine tennissko, og hun tjekkede størrelsen, der var anført indeni. Hun forsvandt gennem gardinerne og vendte tilbage med en forseglet pakke sorte nylonstrømper. Hun åbnede pakken og trak en af ​​dem tilbage og viste en af ​​dem til Lance.

Lance var hård som en klippe og kunne ikke vente med at få dem hjem. Cassandra fornemmede hans begejstring og smilede. "Nu ved det eneste andet problem, hvordan hun skal tage dem på," forklarede Cassandra. "Der er en bestemt måde?".

"Ja, det er der. Det gør du ikke, jeg mener, hun vil ikke rive igennem dem. Gør hun?". Mens Lance kæmpede med et svar, gik Cassandra gennem gardinerne igen. Han kiggede gennem åbningen og så hende vende skiltet og låse døren.

Hun stoppede en gang tilbage inden for gardinerne og trak dem sammen. "Nu bliver vi ikke afbrudt," sagde hun med et smil, da hun kom tilbage. "Hvad sker der, hvis ejeren eller lederen skulle dukke op?" var det eneste, Lance kunne tænke på at sige.

"Hun er her allerede," svarede Cassandra med et smil. Mens Lance famlede efter et svar, satte Cassandra plads og bad ham om at gøre det samme. "Hvordan vil du nu have disse ting gratis?" hun spurgte. "Jeg ville elske det.

Hvad er fangsten?". "Ærlige svar er fangsten. Kan jeg roligt gå ud fra, at der ikke er nogen kæreste, og at disse ting er til dig?". "Ja," svarede Lance med sine kinder røde.

"Godt, nu rejs dig nu og tag dit tøj af," kommanderede hun sagte. "Hvorfor?" Lance svarede stående. "Så jeg kan vise dig den rigtige måde at bære disse ting på," svarede Cassandra. "Det er ikke første gang, jeg klæder mig ud," fortalte Lance hende.

"Har du nogensinde båret strømpebånd og nylon?" spurgte hun ham. "Ingen.". "Så skal du lære den rigtige måde," svarede Cassandra med et varmt smil. Da Lance ikke bevægede sig, henvendte Cassandra sig til ham og trak ham forsigtigt op. Da han først stod, begyndte hun at trække hans skjorte ud af hans bukser.

Hans erektion var visnet, da hun foreslog, at han tog sit tøj af. men det begyndte at vende tilbage, da hendes små hænder trak i hans skjorte. Han holdt armene op, så hun kunne trække skjorten over hans hoved. Hun førte sine silkebløde hænder hen over hans nøgne brystkasse, den var glat og fri for hår. Cassandra bevægede sig derefter til hans talje, hvor hun begyndte at spænde hans bælte op.

Følelsen af ​​hendes silkebluse mod hans hud og varmen fra hendes bryster som gennem det silkebløde materiale fik hans egne brystvorter til at blive hårde. Cassandra lukkede sin gylf op og gled sine bukser ned af benene. Hun bemærkede, at selv hans ben også var fri for hår, da hun hjalp ham med at træde ud af sine jeans, og hun bad ham derefter om at fjerne sine sokker. Lance stod nu foran denne attraktive ældre kvinde kun klædt i sine boksere, han begyndte at føle sig syg.

Alt det forsvandt, da hun begyndte at knappe sin bluse op. Da den var blevet fjernet, afslørede den en bh, der ligner den, hun havde medbragt til ham, og farven vendte tilbage til hans kinder. Hun gav derefter Lance den bh, hun havde medbragt, og hjalp ham med at tage den på. Hun justerede stropperne, og det føltes godt på ham.

Fra en lille skuffe tog hun noget polstring frem og satte dem i de tomme kopper. Bh'en passede ham nu endnu bedre end nogensinde, og da han førte hænderne over de nu fulde silkebløde skåle. Han havde aldrig tænkt på at fylde en af ​​de bh'er, han lånte.

Cassandra smilede, da hun lynede sin nederdel op og trådte ud af den. Lance opdagede, at under den bar hun et strømpebånd, der holdt sorte nyloner op. Hun rakte ham derefter det strømpebånd, han havde valgt, og viste ham den rigtige måde at bære det på.

Det eneste problem var, at linningen på hans boksere var i vejen, hun bad ham om at tage dem af. Da Lance ikke bevægede sig, henvendte Cassandra sig til ham og skubbede hendes bryst mod hans. Hun lod sine hænder glide hen mod hans linning og begyndte forsigtigt at trække hans boksere ned.

Lance gik i panik og følte sig flov, han flyttede sine hænder til sin talje for at stoppe hende. "Du skal slappe af," sagde hun med en blød beroligende stemme med sit smukke ansigt kun få centimeter fra hans. Cassandra fjernede sine hænder fra hans linning og slog sine arme om ham.

Hun placerede derefter sine bløde fyldige læber mod hans kind og begyndte at plante kys kys der. Hun flyttede sig til hans anden kind, og det var da Lance slog sine arme om hende og trak hende tættere på. Cassandra flyttede derefter sine læber til hans, og et langt tungekys fulgte efter.

Mens de sugede på hinandens tunger, lod hun sin hånd glide ned og omkranse hans oprejste pik, den var hård som stål. Lance stønnede ved hendes berøring. Hun slap ham og fik ham til at sidde på en af ​​de polstrede stole. Hun tog fat i nylonerne og satte sig i stolen ved siden af ​​ham. Cassandra rakte ham den ene og tog den anden.

"Gør nu, som jeg gør," instruerede hun. Lance så på, mens hun rullede det filmagtige tøj ned til lige over tålinjen, han gjorde det samme. Hun instruerede ham i langsomt at føre sin fod ind i tåen på strømpen og forklarede, hvordan den skulle rulles op igen. Tomme for tomme blev det bare kød af hans ben langsomt dækket af strømpen, hun stoppede ham, da han nåede toppen af ​​låret. Han blev bedt om at gentage den samme bevægelse på sit andet ben.

Cassandra viste ham derefter, hvordan man fastgør toppene til båndene på strømpebåndet. Han fik derefter udleveret den sorte bikini-trusse og bedt om at tage dem på. "Dette er den eneste rigtige måde at bære disse på, uanset hvad du har set på billeder," sagde Cassandra sagte. Lance trak langsomt på bikini-trussen, og den dækkede knap nok hans oprejste pik. Cassandra bad ham gå og kigge i spejlet, og hun beundrede hans silkebeklædte røv, da han gik forbi.

Da Lance stod foran trevejsspejlet og beundrede sig selv, dukkede Cassandra op ved hans side med et par høje hæle. Disse vil få dine ben til at se endnu bedre ud," fortalte hun ham. "Jeg prøvede det en gang og brækkede næsten min næse, da jeg faldt på gulvet," svarede han.

"Det er fordi, du ikke havde nogen til at hjælpe dig," svarede hun. Lance lænede sig op ad den spejlede overflade, da Cassandra knælede og lod hælene glide på hans nylonklædte fødder. Hun rejste sig og tilbød sin hånd til støtte. Lance kunne ikke tro, hvor flotte hans ben så ud med hæle.

Han blev derefter langsomt ført tilbage til stolen, da hun tilbød instruktioner om at gå, mens hun havde hæle på. Lance elskede fornemmelsen af, at hans nylonstrøer børstede mod hinanden, mens han gik. Da han først sad, krydsede han forsigtigt benene og bevægede sig mod hinanden og nød fornemmelsen.

Han var endnu mere ophidset af synet af hans fødder klædt i sexede høje hæle. Cassandra stod foran hans stol og beundrede synet af ham, lingeri så godt ud på ham. "Så hvad plejer der nu at ske?" spurgte hun. Uden at tøve fortalte Lance hende om sidder foran spejlet og onanerer ng.

"Jamen der er spejlet," sagde hun og pegede. Måske var det behovet for frigivelse, der forsvandt hans normale generthed. Det lykkedes Lance at rejse sig og gå hen til spejlet igen. Han var forbløffet over, at han ikke snublede eller snublede i hælene, da han gik hen over lokalet og indtog sin plads foran spejlet. I det øjeblik han var på plads overraskede Cassandra et sæde på gulvet bag ham.

Han kunne mærke hendes silkebløde bh presset mod hans nøgne ryg og hendes egne lange nylondækkede ben mod hans. Han var ved at tage fat i hans pik og begynde med sin rutine, da Cassandra stoppede ham. "Vær venlig, tillad mig," sagde hun i hans øre, mens hendes hånd forsigtigt tog fat i hans hårde pik.

Lance protesterede ikke og lod hende begynde forsigtigt at onanere ham. Hun kyssede hans ører og hals, mens hun manipulerede hans teenagepik. Han blev opfordret til at køre sine hænder over hele hendes ben, mens hun fortsatte med at rykke ham af. Mellem følelsen og synet af hans egne ben klædt i nylon og følelsen af ​​varmen fra hendes ben under hendes nylons, gik der ikke længe, ​​før han var klar til at afslutte. "Jeg kommer til at komme," nåede han at sige.

"Så kom til mig," gentog Cassandra et par gange, mens hun øgede sin håndbevægelse på hans pik. Mindre end ti sekunder senere slap Lance ud over hele tæppet og sine egne ben. Han mærkede Cassandras krop gyse, mens han fik udløsning.

De blev på gulvet i længst tid, før Cassandra gled væk fra ham og rejste sig, hun hjalp ham med at stå i hælene, og de vendte tilbage til deres stole. Hun gravede en cigaret frem og tændte den og smilede til Lance. "Jeg har altid været tændt på drenge i dameundertøj," indrømmede hun.

"Har du gjort det før?" spurgte Lance. "Kun i mit sind," svarede hun. "Nu næste uge vil jeg have, at du er her to timer tidligere, end du normalt dukker op," bad Cassandra. "Har du set mig?" spurgte Lance.

"Fra dag ét. Jeg håbede du ville finde modet til at komme ind" svarede hun med et smil. Hun begyndte at rette op, og Lance rejste sig for at tage sit lingeri og kjole af. "Tag kun bh'en af.

Du kan ikke ses komme hjem med en B-kop." Så Lance trak sine jeans op over hans nylons, strømpebåndsbælte og sædvåde trusser. Det begejstrede ham at have disse pigeting under sit gadetøj. Da han trak en bunke kontanter op af lommen, stoppede Cassandra ham.

"Spar dine penge. Du kan bruge dem på den natkjole, som jeg vil vælge, som du kan have på i næste uge," fortalte hun ham. De kyssede endnu et langt, før hun slap ham ud af bagdøren.

Lance smilede, da han gik hjem. Det var viden om, hvad han havde på under sine jeans, der forårsagede hans smil, det og forventningen om, hvad næste lørdag ville bringe..

Lignende historier