Ray og Halloween-festen

Min ven Ray møder Lisa for første gang, da vi skal til halloweenfest....…

🕑 9 minutter minutter Crossdressing Historier

Jeg har haft sex med et par fyre siden min sidste historie, men der er ikke meget værd at skrive om, så jeg tænkte, at jeg ville "gå retro" og fortælle dig om en varm oplevelse, jeg havde i mit sidste år på gymnasiet. På det tidspunkt holdt jeg min crossdressing stort set privat, og kun en håndfuld mennesker kendte til min tøsede side som Lisa. Selv de fleste af mine bedste venner havde ingen anelse.

(Det var i hvert fald, hvad jeg tænkte på det tidspunkt.) En af mine bedste venner var en flot fyr ved navn Ray. Ray har boet ved siden af ​​os, siden vi var børn og er på samme alder som mig, så vi voksede op sammen. Ray var stor og stærk og sød som fanden, og jeg var hemmeligt forelsket i ham siden 9. klasse. Ray var ofte genstand for mine fantasier, når jeg klædte mig på, men jeg var lige som en pil, og jeg var altid bange for, at han ville blive skør, hvis han kendte til Lisa.

Så meget som jeg ønskede at være sammen med ham, ville jeg ikke risikere vores venskab. Da jeg gik ind i mit sidste år på gymnasiet og klædte mig i flere år, begyndte jeg at blive lidt mere vovet i min crossdressing. Jeg håbede, at jeg kunne leve på fuld tid eller for det meste efter endt uddannelse, og jeg gik ud til indkøbscenteret et par gange klædt ud som Lisa, og jeg mødte måske 10 eller 12 fyre på nettet, som jeg sluttede op med og blæste, så jeg var ret sikker på, hvordan fantastisk, jeg så ud som en tøs, såvel som mine mundtlige talenter, at dømme efter de komplimenter, jeg altid har fået. Ray havde altid i spøg kaldt mig sin lille fe ven, så han vidste, at jeg nok var bi eller homoseksuel eller noget, men han sørgede altid for, at jeg vidste, at han ikke var mig, om alle de piger, han angiveligt har kneppet, og hvor liderlig han var til fisse hele tiden . Jeg prøvede at tænke på, hvordan jeg kunne fortælle Ray om min lille hemmelighed, men kunne bare ikke få mod til at sige noget til ham, da chancen en dag faldt fra himlen! En fælles ven af ​​os, Sandra, den rige tæve-tøs i byen, inviterede os begge til en Halloween-fest, hun holdt, og med det samme vidste jeg, at dette var min chance.

Ray kørte mig hjem fra skole den dag, og vi talte om, hvad vi skulle have på til festen. Han besluttede sig for at klæde sig ud som læge, da han startede i præmedicin i efteråret. Jeg holdt vejret, og jeg sagde, at det var perfekt, og udbrød, at jeg ville gå som sygeplejerske. Ray gav mig et sjovt blik og sagde "Mandlig eller kvindelig sygeplejerske?". "Kvinde selvfølgelig, fjollet dreng" svarede jeg.

"Så du klæder dig ud som en pige?. "Ja, er det okay med dig?". "Jeg tror." Han sagde og tilføjede "Det må jeg se." Den aften gik jeg på nettet og fandt et sexet sygeplejerske-outfit i en kostumebutik og købte det sammen med et par hvide højhælede platforms-peep toe-pumper, hvide syede strømper og et hvidt blondestrømpebånd. Jeg havde allerede en sexet hvid bh og trusser! De næste par uger var jeg lidt nervøs, men spændt på at være klædt ud som en slynget sygeplejerske offentligt og foran Ray og de andre mennesker til festen! Jeg holdt næsten af, da dagen endelig kom, men jeg holdt mig til planen og begyndte at klæde mig på, når Ray hentede mig kl.

7:30, og jeg ville være sikker og se ekstra speciel ud, når jeg kom ud til verden. Mor var opmærksom på min crossdressing i nogen tid, og hun var resigneret over, at jeg var transkønnet, så jeg fortalte hende alt om mit outfit til festen, og hun var kun bekymret for min sikkerhed. Jeg forsikrede hende, at jeg ville være sammen med Ray, og hun var okay med det hele. (Hun er så sej!). Jeg tog et varmt boblebad og barberede det lille hår, jeg havde på mine ben, armhuler og pubber… bare for en sikkerheds skyld, du ved.

Jeg malede mine tånegle temmelig røde, og derefter tørrede jeg mit hår og satte det i ruller, mens jeg lagde min make-up så perfekt, som jeg kunne. Jeg gik efter næsten et drag queen-look, da det var Halloween, så jeg forede mine øjne med en sort blyant og tog falske vipper på og fulgte med omkring tyve lag sort mascara og en sølv og blå øjenskygge. Jeg forede mine fyldige læber med en mørkerød blyant, fyldte dem derefter med en cremet rød læbestift og afsluttede med en rødbrun b på mine kinder.

Så langt så godt! Jeg tog mine trusser på, puttede mig under min dunkende lille 'clitty' og tog min bh på og fældede skålene med mine silikonebryster. ( i øvrigt!). Jeg tog strømpebåndet og strømperne på og fik sømmene lige op på bagsiden af ​​mine ben. Sygeplejerskernes outfit var stramt og kort med en slids op ad den ene side, der viste mine blondestrømpetoppe, og noget nøgtern spaltning foran.

Jeg så og følte mig ret fucking hot nu og kunne ikke vente med at se Rays reaktion! Jeg tog mine ruller ud af mit hår og drillede det pænt og fyldigt op og satte den lille sygeplejerske-kasket på med bobbi-nåle, tog mine sexede hæle på og gik nedenunder, og jeg vil helt sikkert skræmme min stakkels mor! "Åh min fede Lenny!" skreg hun. "Slap af mor, det er en Halloween fest" sagde jeg. "Jeg ved ikke, hvad jeg skal med dig nogle gange." "Slap af mor, det er bare for sjov". "Uanset hvad" svarede hun og rystede på hovedet.

Lige da hørte jeg Ray tude på sit horn og signalerede, at han var i indkørslen, så jeg sagde, vent ikke, greb min pung og kastede et sidste blik i entrespejlet. "Fuck mig, ser jeg varm ud! Jeg tænkte, da jeg åbnede døren og gik ud for at møde Ray. Jeg gik min bedste sexede tur ned ad drevet, og Ray steg ud og stirrede på mig! "Holy shit Lenny!". "Det er Lisa i aften, og luk munden Ray", grinede jeg og sagde.

"Jeg satte mig i bilen og det gjorde Ray også, så stirrede han bare på mig. "Hvad? spurgte jeg. "Fuck Lenny, jeg mener øh Lisa, du ser fantastisk ud!". "Du ser også fantastisk ud i dine små lægers outfit." "Nej, ummm Lisa, du ligner en rigtig pige, og en rigtig sexet pige!".

Jeg rakte ud og gned hans lår og kurrede…"Jeg er en rigtig pige… bare for i aften, Ray." "Du kommer til at blæse alle væk, når de ser sådan ud!". Da jeg følte mig fræk, svarede jeg: "Jeg vil bare blæse dig……. væk, Ray…." "Fuccck" mumlede han.

Ray formåede at bakke ud af indkørslen, og jeg holdt min hånd plantet på hans lår mens vi kørte. Ved enhver lejlighed så han over på mig og rystede bare på hovedet. Så rakte Ray ud til handskerummet og åbnede det og afslørede en halvliters flaske Jose Cuervo.

"Hjælp dig selv, hvis du vil…Lisa". Jeg rakte ind og drejede kasketten af ​​og tog en slurk og rakte den til Ray, og han gjorde det samme, og overførte noget af min røde læbestift til hans læber. Vi passerede den frem og tilbage et par gange, og jeg mærkede snart en varm tequila-summel. Stakkels Ray virkede hypnotiseret af mig og blev ved med at kigge på mig, mens jeg bevægede min hånd langsomt over til hans skridtområde. "Vær opmærksom på din kørende store dreng.

Jeg ønsker ikke at komme ud for en ulykke klædt som dette." Jeg sagde. Vi sad der i tavshed i et par lange minutter, så talte Ray endelig. "Jeg har aldrig spurgt dig dette Len…Lisa, men jeg har altid gået ud fra, at du var homoseksuel eller sådan noget." Gjorde du det virkelig? Jeg svarede.

"Ja, og er du det?" sagde Ray fåret. Nu fræk af den dejlige tequila-brum…"Nå, hvis du mener, kan jeg lide at klæde mig ud som en luderagtig hore og sutte på en stor, hård pik, så er svaret fanden ja!" sagde jeg og overraskede endda mig selv. "Åhhh fuckck." mumlede Ray. Endnu en lang stilhed, så talte Ray igen; "Så det er ikke første gang, du er klædt ud som pige, vel?" spurgte han. "Nej det er ikke skat, jeg gør det hele tiden" svarede jeg med selvtillid.

Endnu en lang stilhed… "Jamen jeg kan godt lide dig som denne Lisa, du er så anderledes på denne måde." Jeg lo og flyttede min hånd over hans skridt og mærkede, hvad jeg håbede at føle…hans pik var hård. Hård som en sten. "Jeg kan fortælle." sagde jeg smilende, mens han vendte sig om og smilede tilbage til mig. Omkring det tidspunkt trak vi ind i den lange runde køretur ved Sharons sted, og Ray stoppede og parkerede på gruspladsen. Jeg rakte ind i min pung og påsatte min cremede røde læbestift igen, mens Ray så opmærksomt på.

"Øh, jeg kan ikke gå ind endnu Lisa" sagde han. "Hvorfor ikke skat?". "Fordi jeg har en enorm knogle i disse scrubs er derfor!".

"Nå, du har to valg, skat, enten slå dig ned, eller tag den ud og lad mig sutte dig." "Åh, skam Lisa, jeg er lidt forvirret lige nu." "Nå, så slå dig ned Ray." Jeg sagde. OK, giv mig lige et par minutter.". Jeg vendte spejlet min vej og tog endnu et lag mascara på og pudrede min næse, mens Ray så på. "Det hjælper ikke Lisa.".

"Kom nu, store dreng, lad os gå ind og blæs alle væk." Sagde jeg. OK, sagde han. Ray holdt mig fast, mens jeg manøvrerede over det ujævne grus i høje hæle og bedugget fra tequilaen. Da vi kom hen til døren gled hans hånd ned og kærtegnede min røv lige som døren gik op…….

(Jeg vil fortælle dig alt om Halloween-festen i mit næste afsnit….).

Lignende historier