Den allerførste gang....med meget mere på vej....

Min allerførste sex som crossdresser.…

🕑 10 minutter minutter Crossdressing Historier

Vi husker vel alle vores "første gang", og i mit tilfælde var den første gang, jeg var sammen med en mand, mens jeg var klædt på, en fantastisk oplevelse, som jeg stadig husker tydeligt, og det skete ved et uheld. Jeg begyndte at crossdresse, da jeg var omkring 14 på grund af min fascination af sexede kvinder. Første gang jeg smuttede i bh og trusser og tog mascara og læbestift på, vidste jeg, at jeg var hooked. Jeg følte mig prikkende og ophidset som aldrig før, og efter det klædte jeg mig ud så ofte jeg kunne. Min enlige mor arbejdede og datede, og jeg havde meget tid alene, da jeg voksede op, så da jeg var 17, havde jeg samlet en flot garderobe med sexet tøj og al slags make-up, og jeg så ret varm ud, da alt dukkede op.

Jeg var genert, så jeg begrænsede mig til at blive inde og flirte med fyre på internettet på mit webcam, selvom jeg fantaserede hele tiden om at være sammen med en fyr og ikke kunne vente på at smage og mærke min første pik. Det var sommeren '97, da mor og hendes kæreste fortalte mig, at de skulle væk i en lang weekend, og jeg ville være alene hjemme fra en torsdag til søndag, og jeg kunne ikke vente med at bruge hele tiden udklædt! Jeg købte et par ting online som en ny nederdel, to par sexede høje hæle, strømper, falske øjenvipper og et par sexede røde læbestifter, og var så spændt på at prøve dem alle. Mor og Don sagde farvel og fortalte mig, at hvis jeg havde brug for noget, så skulle jeg spørge vores nabo, Denny, og tog afsted omkring kl.

03:00 torsdag. Jeg vil vædde på, at de ikke engang var ude af indkørslen, og jeg havde allerede min røde blonde-bh og matchende trusser på og var ved at lægge mit outfit, jeg skulle have på, på min seng! Jeg lavede en vodka og nippede til den, mens jeg brugte min gode gamle tid på at lægge min make-up, på jagt efter perfektion. Efter at have påført min foundation lavede jeg mine øjenbryn i en flot bue med en brun blyant og satte en røget blå øjenskygge med en mørkere blå i folden af ​​mit øjenlåg, hvorefter jeg forede mine øjne med en blød sort blyant. De lange falske øjenvipper fortsatte uden problemer, og efter adskillige lag mascara husker jeg, at jeg kiggede i spejlet og tænkte, hvor flotte mine øjne så ud, så lune og sexede….jeg afsluttede min drink og fik en anden, der allerede følte en dejlig varm summen og gik på toilettet for at færdiggøre min make-up. Jeg købte en dyr Dior læbestift i en smuk rød nuance og kunne ikke vente med at se, hvordan den så ud på mig.

Jeg forede mine fyldige læber med en rød blyant og fyldte den med læbestiften og elskede det. Det var så forbandet sexet! Jeg købte også en ny paryk, der var lysebrun med blonde highlights, og den var lang og bølget og faldt af mine skuldre, og jeg elskede den med det samme. Jeg drillede det rigtig godt, og på det tidspunkt følte jeg mig fuldstændig forvandlet fra Robby til sluttede Lisa. Den nye nederdel, jeg købte, var en sort stretch-mininederdel, der passede rigtig godt og stramt, og min bluse var af hvid bomuld med en høj stivnet krave, der gjorde, at min røde bh kunne kigge lidt frem.

Jeg bar også et bredt rødt bælte med et stort gudespænde og sorte høje lårstrømper, der så godt ud med mine nye røde 5" høje hæle med en ankelrem. Jeg bar øreringe i guld og en choker-halskæde i guld og et guldarmbånd, der matchede. At se tilbage på mig i spejlet den dag var en varm og sexet gurl! Jeg greb en rød neglelak og min drink og gik hen til køkkenbordet for at male mine negle, som jeg havde ladet vokse lange til lejligheden. Jeg friskede min drink op og begyndte at påføre poleringen, da jeg hørte bagdøren åbne sig!!! Jeg troede, det var min mor, der vendte tilbage efter noget, og jeg flippede ud og ledte efter et sted at løbe, men inden jeg nåede at flytte, gik naboen Denny ved siden af! Denny stirrede bare på mig med et chokeret blik i ansigtet, som jeg er sikker på, at jeg også gjorde! "Jeg er så ked af det, jeg tjekkede bare Robby, sagde han til sidst.

Jeg følte, at min verden styrtede ned over mig. Jeg ville løbe, og jeg var på randen af ​​tårer, men kunne ikke sige et ord." Er Robby her? Spurgte han. "Vær venlig ikke at fortælle det til min mor." udbrød jeg. "Holy shit Robby er det dig?" sagde han vantro.

Jeg svarede ikke, men følte mig flov og skamfuld og så væk fra ham. "Åh min fede Robby, du ser fantastisk ud!" sagde han og han kom hen til mig. "Lad mig se godt på dig." sagde han, mens han forsigtigt tog min arm og vendte mig rundt. Denny løftede min hage op med sin hånd og så mig ind i øjnene. "Robby, du er en sød babe!".

"Du vil ikke fortælle mor, vel." sagde jeg på grænsen til tårer. "Selvfølgelig vil jeg ikke bekymre mig om det." sagde han med et stort smil på læben. "Jeg har altid troet, du var en flot dreng, men jeg… øh, jeg har aldrig, øhh, du er en sexet pige." "Virkelig, er jeg?.

"Åh min fede skat, ja!". "Det er jeg glad for at høre." Jeg sagde. Denny har boet ved siden af ​​i omkring to år, og han er skilt. På det tidspunkt var han omkring 34 eller deromkring og ser rigtig flot ud, med kort sort hår og en fipskæg med blå øjne og en fantastisk krop og en rigtig damemand. Jeg var lidt forelsket i ham, siden han flyttede ind, og han var i hemmelighed en fantasi for mig nogle gange, når jeg var klædt på.

Og nu var han her i køkkenet sammen med mig…. Denny undskyldte for at han kom ind uden at banke på, og efter et par minutters snak tror jeg, at vi begge blev lidt mere komfortable med hinanden, da vi satte os ved køkkenbordet. Denny havde en million spørgsmål som hvornår begyndte jeg at klæde mig som en pige; hvor ofte jeg klæder mig og selvfølgelig om jeg var bi eller homoseksuel…og jeg kiggede ham firkantet i øjnene og fortalte ham, at når jeg var klædt sådan her, så ville jeg være sammen med en mand… Det gjorde Denny ikke sige et ord. Jeg spurgte for at afbryde den akavede tavshed. "Ja, jeg tror, ​​jeg har brug for en drink lige nu." Da jeg stod for at hente Denny den skotske, han bad om, så jeg hans øjne rejse op og ned min krop.

Denny slugte drinken i den ene synke og skænkede sig hurtigt en anden. Efter at have smækket sin drink rejste Denny sig op og sagde: "Jeg må hellere gå nu." Da jeg indså, at dette var øjeblikket, rejste jeg mig og lagde mine arme omkring hans talje og krammede ham og sagde "Vær venlig ikke at gå." Jeg kiggede op, og så kyssede han mig!Mit hoved snurrede, og mit hjerte hamrede, da min læbestift smurte sig mellem os. Min hånd fandt vej til hans skridt, og jeg masserede omridset af hans hårde pik gennem hans jeans, og jeg hørte ham stønne stille.

Efter et par minutter brød vi fra hinanden og så hinanden i øjnene. "Åh skam, jeg kan ikke tro, vi gør det her." Han sagde. "Jeg vil smage din pik Denny." Jeg kurrede. Han smilede tilbage til mig, og jeg vidste da, at det endelig ville ske. "Snup vores drinks og jeg vil møde dig i stuen" sagde jeg, mens jeg gik ud på badeværelset.

På badeværelset tørrede jeg min udtværede læbestift af og pudrede min hage og påførte endnu et lag af den smukke røde læbestift og gik derefter til stuen. Denny sad i sofaen, og jeg satte mig ved siden af ​​ham og rakte ud og spændte hans bælte af og trak lynlåsen ned. Han sagde ikke et ord, da jeg fjernede hans pik og holdt den i min hånd og strøg den et par gange.

Han lukkede øjnene og lagde sin hånd på min ryg og trak mig forsigtigt mod sig, og jeg skilte mine læber ad og gled dem langsomt ned ad hans hårde skaft. "Åh fanden, det føles så fantastisk." Han hvæsede. Jeg trak i hans bukser, og Denny løftede hans røv, mens jeg trak dem helt af, og jeg placerede mig mellem hans spredte ben og genoptog at sutte hans pik.

Det er overflødigt at sige, at en rigtig pik følte sig anderledes end den dildo, jeg øvede mig med, men at dømme efter hans reaktion nød han det bestemt! Jeg kom ind i en jævn rytme med at sutte på hans skaft, mens jeg strøg det med mine hænder, og der gik ikke lang tid, før han stivnede og begyndte at komme i min mund. Det smagte moskusagtigt og lidt surt, men jeg kunne godt lide det og følte mig så stolt over min præstation. "For helvede skat, det var noget blowjob!" sagde han og smilede ned til mig. "Tak Denny, det havde jeg virkelig brug for." Jeg rejste mig og satte mig ved siden af ​​ham og lagde mit hoved på hans skulder, mens jeg stadig legede med hans stadig hårde pik.

Jeg kyssede hans hals, og han stønnede igen, så kyssede han mig, uden tvivl smagte hans spermrester af hans sperm i min mund. Hans hænder fandt vej til mine bryster, og det føltes rart, selvom de var silikonefalske. Da jeg kom op efter luft, undskyldte jeg mig selv og perlede ud på badeværelset, hvor jeg fikserede min læbestift igen og tog min nederdel af og tog en lille flaske babyolie og masserede den ind i min fisse-røv. Da jeg kom tilbage, strøg Denny sig selv med den ene hånd og sin drink i den anden.

Jeg tog et stort sluk af min drink og stillede mig på mine hænder og knæ med min røv vendt mod ham og kiggede tilbage over min skulder… "Fuck my røv Denny." Jeg sagde. Denny rejste sig med det samme og stillede sig bag mig og satte sig på hug over mig og ledte sin pik til mit hul. Han gned den rundt om mit stramme fuck-hul, skubbede derefter mod åbningen, og jeg skubbede tilbage og skød den lige ind i mig.

Den lette smerte, jeg følte i starten, blev overhalet af den dejlige følelse af hans pik i mig, da han forsigtigt begyndte at bevæge den dybere. "Åhhh Denny fuck me" hvinede jeg. "Shit skat det føles så stramt.".

"Fuck min fisse Denny, fuck det!". Det føltes så dejligt at have hans pik inde i mig, og jeg ved ikke, hvor længe det varede (men jeg var ret øm dagen efter!), men jeg mærkede hans pik rykke, og han fyldte min røv med sin sperm. Da han ploppede ud, dryppede en varm strøm af sperm ned af min revne og på mine hængende baller. Min lille clitty pik var hård som en sten, og jeg skal også komme, så jeg vendte mig om på ryggen og onanerede med Dennys cum som smøring. Denny iagttog mig, og det tog ikke lang tid overhovedet, og jeg sprøjtede flere gange ud over min clitty og hænder.

Denny gik lige efter det, men ikke før jeg sagde, at jeg ville klæde mig ud igen i morgen, hvis han var interesseret…..

Lignende historier